Po pobraniu wycieczka po Portland rozpoczyna się w centrum Visit Portland. Stamtąd przejedziesz ulicą Commercial Street i usłyszysz o przemysłowych początkach miasta. Po drodze zobaczysz wspaniale zachowany Victoria Mansion z 1858 roku. Następnie znajduje się jeszcze starszy Danforth Inn, którego historia sięga 1823 roku.
Jadąc w górę zachodniej promenady, usłyszysz o sławnych ludziach, którzy spoczęli w Portland, w tym o poecie Henrym Wadsworth Longfellow (którego pomnik zobaczysz na Longfellow Square), a następnie o dzielnicy sztuki - idealnej na zakup pamiątek - po której znajduje się kościół zniszczony niegdyś przez Brytyjczyków.
Idąc dalej w kierunku wybrzeża, miniesz miejsce obserwatorium, które kiedyś prowadziło statki do czasami zdradliwego portu Portland. Następnie zauważysz kilka malowniczych latarni morskich, idealnych do każdej kolekcji zdjęć.
Następnie znajduje się Eastern Promenade, 68-akrowy nadmorski park z niezapomnianymi widokami na ocean. Następnie zobaczysz dziwny i kontrowersyjny budynek "pieczonej fasoli", po czym ponownie przejdziesz przez Stary Port, aby po raz drugi zatrzymać się w jednej z wielu restauracji i butików w okolicy.
Po minięciu pomnika Johna Forda z Portland, przejedziesz przez Casco Bay Bridge do South Portland, gdzie społeczność jest spokojniejsza niż u jego tętniącego życiem północnego sąsiada. Na koniec dotrzesz do Fort Williams Park, pełnego piękna i historii. Wycieczka kończy się tutaj.
