Wycieczka po Martha's Vineyard rozpoczyna się tuż przy promie w Vineyard Haven. Podczas jazdy wzdłuż wybrzeża usłyszysz o ludziach Wampanoag i o tym, jak wyspa otrzymała swoją niezwykłą nazwę. Następnie nadszedł czas na odrobinę historycznej architektury, zaczynając od karuzeli Flying Horses, która pochodzi z 1876 roku.
Następnie udasz się na plażę Inkwell, piękny odcinek piasku z niefortunną historią. Następnie dowiesz się, w jaki sposób mutacja genetyczna spowodowała, że mieszkańcy Martha's Vineyard stworzyli własną formę języka migowego.
Kontynuując podróż na południe, dowiesz się więcej o tym, jak radziła sobie wyspa w burzliwych czasach rewolucji amerykańskiej. Następnie zobaczysz zaskakujący punkt orientacyjny: plażę, na której Steven Spielberg nakręcił kultową scenę z filmu Szczęki.
Miłośnicy przyrody będą zachwyceni następnym przystankiem, Caroline Tuthill Wildlife Preserve. Jest to idealne miejsce na ponowne połączenie się ze światem przyrody, w którym można znaleźć wszelkiego rodzaju florę i faunę. Następnie dotrzesz do Lighthouse Beach, gdzie znajduje się kultowa latarnia morska, która została zbudowana prawie dwieście lat temu. Przejdziesz także przez historyczną dzielnicę Edgartown, osobliwy mały kawałek przeszłości.
Następnie usłyszysz o tajemniczym znikającym jeleniu na wyspie i huraganie z 1938 roku, który zdewastował lokalne społeczności. Na koniec dotrzesz do South Beach, która oferuje spokojną zatokę i dramatyczną plażę w jednym. Tutaj kończy się wycieczka.
