Comece o passeio pela Ponte DuSable, aprendendo sobre a sua história e o icónico edifício Wrigley em terracota. A partir daí, dirija-se para oeste, passando pela Ponte Wabash, e chegue ao Memorial dos Veteranos do Vietname de Chicago, uma homenagem aos soldados que perderam a vida durante a Guerra do Vietname.
A sua próxima paragem são as Marina Towers, com 600 pés de altura, que funcionam como uma "cidade dentro de uma cidade". Continue até a ponte da Dearborn Street, onde uma multidão enfurecida se reuniu com machados. Enquanto caminha, ouvirá a história de um dos naufrágios mais estranhos e mortais da história americana, que aconteceu exatamente no rio Chicago.
Continuando em direção ao Merchandise Mart, um exemplo do estilo art deco popular nos anos 20 e 30, aprenda a história do rio Chicago, como ele ajudou esta cidade a passar de uma pequena cidade para um movimentado centro de cultura e comércio. De seguida, chegará a Wolf Point, onde se situava o primeiro hotel de Chicago há quase 200 anos. Ouça sobre a história deste lugar e, em seguida, volte pelo caminho de volta para a secção final da excursão.
Pare na Tribune Tower, a nova casa do Chicago Tribune. Este arranha-céu contém peças de edifícios históricos de todo o mundo, incluindo a Catedral de Notre Dame e o Muro de Berlim. Em seguida, veja a sede da NBC em Chicago, inspirada no famoso arranha-céus do Rockefeller Center 30. Para concluir a sua visita, chegue à última ponte que separa o rio Chicago do lago Michigan, um local perfeito para apreciar a paisagem e tirar fotografias memoráveis.
