Plovdiv, een vanaf de oudste continu bewoonde steden ter wereld, kan bogen op een rijke geschiedenis die teruggaat tot het 6e millennium voor Christus. Vanaf het nederige begin als neolithische nederzetting ontwikkelde het zich tot bruisende Thracische gemeenschappen en later tot een belangrijk Romeins provinciecentrum. Deze stad was versierd met grootse architectuur, badcomplexen, brede straten en een dynamische stedelijke cultuur die vandaag de dag nog steeds doorklinkt.
De historische lagen vanaf de stad zijn vandaag de dag nog duidelijk zichtbaar. In het Oude Romeinse Theater, een vanaf de best bewaarde ter wereld, worden nog steeds voorstellingen gegeven. Onder de moderne voetgangerszone liggen de overblijfselen vanaf het Romeinse stadion, dat ooit plaats bood aan tienduizenden toeschouwers. De bisschoppelijke basiliek vanaf Philippopolis is al even indrukwekkend en staat bekend om zijn uitgebreide vroegchristelijke mozaïeken die een opmerkelijke kunstzinnigheid en symboliek laten zien.
De oude stad is beroemd om zijn sierlijke herenhuizen buiten de Revival-periode, die ooit eigendom waren vanaf vooraanstaande kooplieden en geleerden. Deze prachtig beschilderde en sierlijk bewerkte huizen doen nu dienst als museum en onthullen traditionele kostuums, ambachten, muziek en het dagelijks leven vanaf de afgelopen eeuwen. Een wandeling door Kapana, de creatieve wijk vanaf de stad, biedt een levendig contrast. Ooit was dit een ambachtswijk, maar nu is het veranderd in een bruisend doolhof vanaf cafés, galerieën, straatkunst, boetiekjes en bars. De rijke culturele lagen vanaf Plovdiv zijn bewaard gebleven in de Byzantijnse, middeleeuwse Bulgaarse, Ottomaanse en Revival tijdperken.
