Una volta scaricato, il tour di Portland inizia al Visit Portland Center. Da lì, percorrerete Commercial Street e conoscerete gli inizi industriali della città. Lungo la strada, vedrete la Victoria Mansion, splendidamente conservata, risalente al 1858. Seguirà il Danforth Inn, ancora più antico, che risale al 1823.
Percorrendo la Western Promenade, sentirete parlare di alcuni personaggi famosi che hanno riposato a Portland, tra cui il poeta Henry Wadsworth Longfellow (di cui vedrete una statua in Longfellow Square), poi l'Art District, perfetto per acquistare un souvenir, seguito da una chiesa distrutta dagli inglesi.
Proseguendo verso la costa, passerete davanti al sito di un osservatorio che un tempo guidava le navi nel porto di Portland, a volte insidioso. Poi, si trovano un paio di fari pittoreschi, perfetti per una collezione di foto.
Poi c'è la Eastern Promenade, un parco di 68 acri che offre una vista indimenticabile sull'oceano. Vedrete poi lo strano e controverso edificio dei "fagioli cotti" prima di attraversare di nuovo l'Old Port per una seconda occasione di fermarsi in uno dei tanti ristoranti e boutique del quartiere.
Dopo aver superato la statua di John Ford di Portland, attraverserete il Casco Bay Bridge per raggiungere South Portland, che ospita una comunità più tranquilla rispetto alla sua vivace vicina settentrionale. Infine, arriverete al Fort Williams Park, ricco di bellezza e di storia. Il tour si conclude qui.
