Päivän ensimmäinen osa on pyhitetty Sienan alueelle. Vierailet ensin San Gimignanossa, sadan tornin kaupungissa, joka on myös Unescon maailmanperintökohde.
Saat oppaaltasi kaikki tarvittavat tiedot, jotta voit nauttia vapaa-ajastasi kaupungin historiallisessa keskustassa, jossa on paikallisia käsityöläisliikkeitä ja tuhatvuotisia palatseja. San Gimignano on myös Vernacciano-valkoviinin synnyinpaikka. Se on kuuluisa laadustaan ja siitä, että se on Italian ensimmäinen DOCG-viini. Täältä jatkat Monteriggioniin, muinaiseen kruununmuotoiseen linnoitukseen, joka koristi Italian päätä 100 liiran kolikossa. Samoilla muureilla, jotka ovat peräisin 1200-luvulta, on 14 tornia, joita Dante vertasi Jumalainen näytelmä -teoksessaan Infernon jättiläisiin.
Sitten pääset nauttimaan Chianti-viinitilalla kevyen lounaan, joka sisältää salamia, juustoja ja muita paikallisia herkkuja. Maistat myös Chianti-viinejä. Päiväsi jatkuu matkallaVal d'Orciaan, joka on toinen Toscanan alueen helmi ja Unescon maailmanperintökohde vuodesta 2004. Sen jälkeen saavut Montalcinoon, joka hallitsee 1500 hehtaarin Brunello-viinitarhoja, jotka ovat osaltaan tehneet alueesta maailmankuulun. Viimeinen vierailukohde on paikallinen viinikellari, jossa pääset maistamaan kuuluisaa Brunello di Montalcinoa, joka on yksi Italian ensimmäisistä DOCG-viineistä.
