Una vez descargado, su recorrido por Portland comienza en el Visit Portland Center. Desde allí, recorrerá Commercial Street y conocerá los inicios industriales de la ciudad. Por el camino, verá la maravillosamente conservada Mansión Victoria, que data de 1858. Le sigue la aún más antigua Danforth Inn, que data de 1823.
Al subir por el paseo marítimo occidental, oirás hablar de algunos personajes famosos que descansan en Portland, como el poeta Henry Wadsworth Longfellow (cuya estatua verás a continuación en Longfellow Square). Después está el distrito del arte, perfecto para comprar un recuerdo, seguido de una iglesia que fue destruida por los británicos.
Siguiendo hacia la costa, pasarás por el emplazamiento de un observatorio que antaño guiaba a los barcos hacia el puerto de Portland, a veces traicionero. A continuación, divisará un par de pintorescos faros, perfectos para cualquier colección de fotos.
A continuación se encuentra el Paseo Marítimo Oriental, un parque costero de 68 acres con inolvidables vistas al océano. Después verá el extraño y controvertido edificio de las "judías cocidas" antes de pasar de nuevo por Old Port para detenerse por segunda vez en uno de los muchos restaurantes y boutiques del barrio.
Tras pasar junto a una estatua de John Ford, de Portland, cruzará el puente de Casco Bay para llegar a South Portland, donde vive una comunidad más tranquila que su bulliciosa vecina del norte. Por último, llegará al parque Fort Williams, lleno de belleza e historia. El recorrido concluye aquí.
