Plovdiv, uma das cidades continuamente habitadas mais antigas do mundo, ostenta uma história rica que remonta ao 6º milénio a.C.. Desde os seus humildes começos como povoações neolíticas, evoluiu para movimentadas comunidades trácias e, mais tarde, floresceu como um importante centro provincial romano. Esta cidade foi adornada com uma arquitetura grandiosa, complexos de banhos, ruas largas e uma cultura urbana dinâmica que ainda hoje ressoa.
As camadas históricas da cidade são notavelmente visíveis nos dias de hoje. O antigo teatro romano, um dos mais bem preservados do mundo, continua a acolher espectáculos. Por baixo da moderna zona pedonal, encontram-se os restos do Estádio Romano, outrora capaz de acolher dezenas de milhares de espectadores. A Basílica Episcopal de Filipópolis é igualmente impressionante, conhecida pelos seus extensos mosaicos cristãos primitivos que exibem uma arte e um simbolismo notáveis.
A Cidade Velha é famosa pelas suas mansões ornamentadas do período Revivalista, outrora propriedade de distintos comerciantes e académicos. Estas casas, pintadas com grande beleza e elegância, funcionam agora como museus, revelando trajes tradicionais, artesanato, música e vida quotidiana dos séculos passados. Um passeio por Kapana, o bairro criativo da cidade, oferece um contraste animado. Outrora um bairro de artesãos, transformou-se num labirinto movimentado de cafés, galerias, arte de rua, boutiques e bares. As ricas camadas culturais de Plovdiv foram preservadas ao longo das eras bizantina, búlgara medieval, otomana e revivalista.
