Eenmaal gedownload begint je Portland-tour bij het Visit Portland Center. Van daaruit rijd je door Commercial Street en hoor je over het industriële begin vanaf de stad. Onderweg zie je het prachtig bewaard gebleven Victoria Mansion buiten 1858. Daarna volgt de nog oudere Danforth Inn buiten 1823.
Als je de Western Promenade oprijdt, hoor je over een aantal beroemde mensen die in Portland ter ruste zijn gelegd, waaronder de dichter Henry Wadsworth Longfellow (een standbeeld vanaf hem zie je op Longfellow Square). Daarna volgt het Art District - perfect om een souvenir te kopen - en een kerk die ooit door de Britten werd verwoest.
Als je verder richting de kust gaat, kom je langs een observatorium dat ooit schepen de soms verraderlijke haven vanaf Portland in loodste. Vervolgens zie je een paar pittoreske vuurtorens, perfect voor een fotoverzameling.
Vervolgens is er de Eastern Promenade, een park vanaf 68 hectare aan zee met onvergetelijke uitzichten over de oceaan. Dan ziet u het vreemde en controversiële "baked beans" gebouw voordat u weer door Old Port gaat voor een tweede kans om te stoppen bij een vanaf de vele restaurants en boetiekjes in de buurt.
Nadat u een standbeeld vanaf Portland's eigen John Ford bent gepasseerd, steekt u de Casco Bay Bridge over naar South Portland, de thuisbasis vanaf een rustigere gemeenschap dan haar bruisende noordelijke buur. Uiteindelijk kom je aan in Fort Williams Park, vol schoonheid en geschiedenis. Hier eindigt de tour.
