Uma vez descarregado, o seu passeio em Portland começa no Visit Portland Center. A partir daí, você descerá a Commercial Street e ouvirá sobre os primórdios industriais da cidade. Ao longo do caminho, verá a maravilhosamente preservada Victoria Mansion, que data de 1858. Segue-se o ainda mais antigo Danforth Inn, que remonta a 1823.
Ao subir a Western Promenade, ouvirá falar de algumas pessoas famosas que foram sepultadas em Portland, incluindo o poeta Henry Wadsworth Longfellow (cuja estátua verá a seguir na Longfellow Square). Depois disso, encontra-se o Art District - perfeito para comprar uma lembrança - seguido de uma igreja que foi destruída pelos britânicos.
Continuando em direção à costa, passará pelo local de um observatório que outrora guiava os navios para o ocasionalmente traiçoeiro porto de Portland. Depois, verá dois faróis pitorescos, perfeitos para qualquer coleção de fotografias.
A seguir, o Eastern Promenade, um parque à beira-mar de 68 acres com vistas inesquecíveis do oceano. Depois, verá o estranho e controverso edifício "baked beans" (feijões cozidos) antes de passar novamente pelo Porto Velho para uma segunda oportunidade de parar num dos muitos restaurantes e boutiques do bairro.
Depois de passar por uma estátua do próprio John Ford de Portland, atravessará a Casco Bay Bridge em direção a South Portland, onde se encontra uma comunidade mais calma do que a sua vizinha do norte. Finalmente, chegará ao Fort Williams Park, cheio de beleza e história. A excursão termina aqui.
