Una vez descargado, el recorrido por Portland comienza en el Visit Portland Center. Desde allí, recorrerás Commercial Street y escucharás sobre los comienzos industriales de la ciudad. En el camino, verás la maravillosamente conservada Victoria Mansion, que data de 1858. A continuación, verás el Danforth Inn, aún más antiguo, que data de 1823.
Mientras conduces por Western Promenade, escucharás sobre algunas personas famosas que fueron enterradas en Portland, incluido el poeta Henry Wadsworth Longfellow (cuya estatua verás a continuación en Longfellow Square). Después está el Distrito de Arte, perfecto para comprar un recuerdo, seguido de una iglesia que una vez fue destruida por los británicos.
Si continúa hacia la costa, pasará por el sitio de un observatorio que alguna vez guió a los barcos hacia el puerto, a veces peligroso, de Portland. Luego, verá un par de faros pintorescos, perfectos para cualquier colección de fotografías.
A continuación, se encuentra Eastern Promenade, un parque costero de 68 acres con vistas inolvidables al océano. Luego verá el extraño y controvertido edificio de las "frijoles al horno" antes de pasar nuevamente por Old Port para tener una segunda oportunidad de detenerse en uno de los numerosos restaurantes y boutiques del vecindario.
Después de pasar por una estatua del mismísimo John Ford de Portland, cruzarás el puente de la bahía de Casco hacia el sur de Portland, donde se encuentra una comunidad más tranquila que su animado vecino del norte. Finalmente, llegarás al parque Fort Williams, lleno de belleza e historia. El recorrido concluye aquí.
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